与(该突变体的底物)反应的原位 H NMR 研究表明, 小时后乙醇醛转化率为,并以产率形成产物,证明的C-C键被FI裂解(表)。选择HLH(S、G或A)LI三重突变体来切割,在小时后乙醇醛全部或几乎全部转化。HLHSLI性能,产物的产率为,而HLHALI为,HLHGLI为。这是因为乙醇醛自缩合形成 l-赤藓酮糖。 此外,结果显示,HLHSLI比HLH(G或A)LI的效率略高,CAS:123-31-9怎么样,这与这些突变体的热稳定性研究一致。
值得注意的是,芳基和取代的烯基硼酸(y,z)均能以%和%的收率得到相应的α-羟基烯酮,从而广泛扩展了产物范围。图. 芳基硼酸底物范围α-羟基炔基酮是合成天然产物和分子重要的中间体。然而,此类α-羟基酮的合成仍然面临重大挑战,通常需要多个步骤才能合成到这类骨架的化合物。因此设计了炔丙基三氟硼酸盐的Passerini型反应,
该反应条件温和,易于操作,官能团兼容性高,有广泛的底物范围和实用性。 研究背景及硼酸参与的Passerini反应以苯丙醛、异酸叔丁酯和-硼酸作为模板底物,对硼酸参与的Passerini型反应进行了条件筛选。令人高兴的是,在没有加入任何其他添加剂的情况下,将三种反应物直接在DCM中进行简单混合,就能以%的分离产率获得了所需的α-羟基酮产物。终确定了以CHCl与pH = .缓冲液:组合的混合溶剂为条件,可以得到%的目标产物分离收率。
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