鲁定公十二年（公元前498年），孔子为削弱 三桓（ 季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓。当时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡。后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。这一年，颜回先他而死，孔子十分悲伤，感慨到昔日曾跟随自己从陈国到蔡国去的学生，此时却都不在身边受教了。
鲁定公十三年（公元前497年）春天，齐国送80名美女到鲁国。 季桓子接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。孔子与季氏出现不和。孔子非常失望。不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送 祭肉给大夫们时并没有送给孔子，这表明季氏不想再任用他了，孔子在不得已的情况下离开鲁国，到外国去寻找出路，开始了 周游列国的旅程，这一年，孔子55岁。孔子十九岁时娶宋国人丌官氏之女为妻，一年后丌官氏，鲁昭公曾派人送鲤鱼表示祝贺，孔子感到十分荣幸，故给儿子取名为鲤(孔鲤)，字伯鱼。
鲁国有一道***，如果鲁国人在外国见到同胞（遭遇不幸），沦落为奴隶，只要能够把这些人赎回来（帮助他们***自由），就可以从***获得金钱的补偿和奖励。（贡，把鲁国人从外国赎回来，但不（向***）领取金钱。孔子说：“赐（ 端木赐，即子贡），你错了！圣人做的事，可用来改变民风世俗，教导可以传授给百姓，不仅仅是有利于自己的行为。现在鲁国富的人少穷人多，（向***）领取补偿金，（对你）没有任何损失；到孔子五十一岁的时候，被任命为中都宰(相当于市长)，政绩非常显著。但不领取补偿金，鲁国就没有人再去赎回自己（）的同胞了。”
